Можно через "облако", например, Dropbox. В клиенте для ios, кажется, и просмотровщик есть. Есть word-овский файл текстовый (типа книги), то его лучше переконвертировать в текстовые форматы (txt, fb2). Для чтения удобнее, т.к. можно увеличивать размер шрифта до удобного. А в pdf только масштаб страницы. Конвертировать можно любой удобной программой. Список по запросу в поисковике типа "конвертация doc в fb2". Из читалок для ios goodreader и shortbook, ну и adobe reader + ibook.
Если не конвертируя файл, то нужно что-нибудь из office-совместимого, а потом через itunes закинуть в программу.
Все вышесказанное рассчитано на неджейлбрэйкнутый ipad.