Ну так оно и будет только в левый, если выход изначально моно у диктофона. А пойти в два могло когда пропихнули поглубже провод и замкнули лево-право.

В ответ на: Цифровой диктофон "Олимпус" без возможности подключения по USB, но с, вроде как, линейным выходом;
3 линейных провода (с одинаковыми концами)

За такое описание прибил бы. Лучше название модели и поподробнее, что за 3 линейных провода и про их концы
Но, вообще, вопрос решается именно программно, если выход моно - пусть оно спокойно доставляется на левый канал на комп, не надо механически искать правый.

А жизнь длиннее не становится, и чё нам делать - застрелиться?
Кайф на удочку не ловится, мы не герои и не убийцы, и жизнь длиннее не становится...