Вариантов реализации есть несколько:
1) Самый простой. На файловом сервере создать расшаренную директорию и установить в неё ДубльГИС. Пользователям всей сети раскидать ярлычки для запуска ДубльГИСа с шары. Программка отлично работает по сети, нагружая канал только в момент запуска. Соответственно, обновлять придется только одну версию на сервере. Вариант удобен для локальной сети без vpn-подключений.
2) Если сильно пока не напрягает, то ориентировочно в мае должен выйти сервис обновлений ДубльГИС для установки на win-сервера. По аналогии с антивирусами, в этом случае на сервер обновление доставляется из инета автоматически и так же автоматически рассылается по клиентам, в фоне обновляя базы данных программы.

Если первый вариант не подходит по какой-либо причине, то проще дождаться родного решения и не изобретать велосипед.

Всё будет хорошо, я узнавала =)